Hal (Jack Black ) ist klein, untersetzt und völlig oberflächlich. Gemeinsam mit seinem besten Freund Mauricio (Jason Alexander ) versucht er fast jeden Abend, Frauen aufzureißen - mit niederschmetternden Ergebnissen. Auch er merkt langsam, dass da etwas gehörig falsch läuft. Dass er mit dem Aufzug stecken bleibt, erweist sich als großer Glücksfall, sitzt doch der berühmte Motivationstrainer Tony Robbins mit ihm fest. Dieser bringt ihm in kürzester Zeit bei, die inneren Werte der Menschen zu erkennen. Auf einmal ist Hal charmant, schüchtern, witzig und kommt bei den Frauen an. Nur Mauricio sieht, dass die Models , mit denen Hal auf der Tanzfläche herumalbert, in Wirklichkeit hässlich sind, und die liebreizende Rosemary (Gwyneth Paltrow ), in die sich Hal alsbald unsterblich verliebt, eigentlich 140 Kilo wiegt. Das soll aber erst der Anfang der Probleme sein, denn niemand, nicht einmal Rosemary, kann Hals Perspektive durch die rosa-verschwommene Brille so recht Glauben schenken...

Es liegt ein langer Weg zwischen den Anfängen der Farrelly-Brüder und "Schwer Verliebt ": War Dumm und Dümmer feinste Klamauk-Klamotte, schwindelte sich mit "Kingpin " und "Verrückt nach Mary " mehr Ernst zwischen den Humor. Gleichzeitig steigerte sich die Faszination für körperliche Abnormitäten, die ihren vorläufigen Höhepunkt mit "Ich beide und sie " erreichte. "Schwer Verliebt " setzt diese Entwicklungen konsequent fort und beschäftigt sich mit diversen Geburtsfehlern, Krankheiten, Unfallopfern und Fettleibigen.
Die Komödie wurde noch mehr zurückgenommen; zum Vorschein kommt die teilweise berührende Geschichte von Hal, in die fast dramatische Charaktere eingeflochten wurden. Besonders eindeutig zu sehen ist das bei Mauricio, herrlich gespielt von Jason Alexander  (Seinfeld), der fast alles tut, um seinen vermutlich einzigen Freund nicht zu verlieren. In dieser Zerrissenheit zwischen Skurrilität und Drama liegt das größte Problem des Films, da sich einige Elemente dabei gegenseitig ausschließen und hier doch vereint sind.
Auf der schauspielerischen Seite beweist Multitalent Jack Black , dass er längst über sein bisheriges Dasein als schillernder Nebendarsteller hinausgewachsen ist. Gwyneth Paltrow  hingegen ist zwar solide, aber gerade als 140-Kilo-Frau nicht herausragend.
Schon immer war der Soundtrack ein wichtiger Punkt in Farrelly-Filmen. Passend zum Inhalt mischen sich leisere, aber umso internationalere Töne dazwischen. Selbst die skandinavischen Kings of Convenience finden sich in der umfassenden Liste, die es schafft, von Dancefloorszenen bis zu Zeitrafferaufnahmen der Stadt Providence - selbstverständlich wurde im Staat Rhode Island gedreht - gut zu unterstützen.
Es steht also eine Entscheidung bevor; ob die beiden Farrellys immer groteskere und nicht mehr komische Filme drehen oder sich entschließen, ins ernste Fach überzuwechseln. Beide zu vereinen, wie es gerade noch bei "Schwer verliebt " vollbracht wird, ist auf Dauer nicht möglich.